「可愛い」とか、「綺麗」といった見た目で選んだ事を相手に言葉で伝えることは極力避けた方が無難です。というのも、それが本心だったとしても女性からしてみると嘘っぽく感じてしまう場合があるからです。
ですが、女性は自分の容姿の気になる部分を自分で卑下することがあります。それを否定してあげる事はとても大事で、そうすることで「早くこの人と会ってみたい！」と思ってもらえるようになります。
また、外面を褒めるだけでなく、メールのやり取りの中で相手の内面の良いところを見つけて褒める事が出来るようになれば、尚良いです。誰でも本当は褒められると嬉しいと感じるものですから。

女性は自分の体型をかなり気にしている場合が多いです。胸の小さな女性や、太っている体型の女性は特にコンプレックスを抱えている事が多く、自分に対して卑下する言葉を使うことがあります。そんな時はすかさずフォローしたり、褒めてあげることで相手に好印象を与えることが出来ます。
ただし、褒めるときは慎重に言葉を選ぶ必要があります。例えば、女性に「なんかちょっと痩せた？」と言えば、「私のことを太ってると思ってたんだ…」と、深読みされる場合もあります。女性は社会生活の中で容姿が綺麗であることを求められる場面が多いので、ちょっとした言葉の角を気にしてしまうものなのです。
相手が自分の体型や見た目の印象を聞いてこない限りは、極力その手の話をしないというコツもありますが、不意に聞かれた時に慌てなくても良いように、相手を傷つけない褒め言葉をひとつくらいは考えておきましょう。

職業で女性を選ぶ場合は、「自由になる時間帯」・「金銭的収入」などをある程度把握出来る力が必要です。例えば、逆援助のような金銭的な期待を「学生」や「アルバイト」に求める事は陳腐ですし、「専業主婦」に深夜の待ち合わせを申し込むのも無謀です。
要するに世間一般的な考えが出来る男性であれば、女性の職業を知ることで相手の自由のきく時間帯や、経済状況を想定して動けるのでスムーズな待ち合わせが出来るのです。
常識の範疇で動ける自信のある男性は、女性の職業から選んでみるのも面白いと思いますよ。何も言わなくても気の利いたデートの誘い方が出来る男性は女性に好かれます。

男性は一般的に小柄な女性を好むケースが多いですが、女性の場合は高身長の男性を好む場合が多いです。特に小柄の女性ほど高身長の男性を好んで選ぶ印象があります。本能的に長身の男性や、体格の大きい男性に力強さを感じることが要因となっているようです。あなたが高身長の男性なら、小柄の女性を狙えば高確率で堕とせるでしょう。
では、逆に高身長の女性は低身長の男性を選ぶかというと、そういうわけでもなく更に高身長の男性を求めることの方が多いようです。しかし、そこまで長身の男性というのは意外と出会い系サイトでは稀少な存在なので、仕方なく中背、もしくは小柄な男性に落ち着くという形になります。嬉しいような悲しいような気分になってしまいますが、一番大事なのは身長ではなく心の大きさです。
間違っても低身長だからといって自分で自分を卑下するような発言をするような事はせず、明るく女性に接するようにしましょう。「身長なんて飾りみたいなもんですよ、偉い人にはそれがわからんのですよ」くらいに考えておけばＯＫです！